Die DFB-Pokal Hauptrunde 1999/2000 wurde trotz eines nur 64 Mannschaften starken Teilnehmerfeldes mit einer zusätzlichen Runde ausgetragen. Die Bundesligamannschaften, die an europäischen Wettbewerben teilnahmen, hatten in den ersten beiden Runden spielfrei und sollten dadurch entlastet werden. Um dies zu ermöglichen wurde eine zusätzliche Runde notwendig. Der DFB kehrte allerdings schon in der nächsten Hauptrunde zum alten Modus zurück.
DFB-Pokalsieger 2000 war der FC Bayern München. Im Endspiel im Olympiastadion Berlin siegte Bayern München am 6. Mai 2000 3:0 gegen Werder Bremen. In der Neuauflage der Finalpaarung des vorangegangenen Jahres bestimmte der Favorit den Spielverlauf deutlich und ließ dem Außenseiter keine Chance auf eine Wiederholung des Erfolgs von 1999. Die Führung fiel nach fast einer Stunde.
1. Runde[]
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | |
|---|---|---|---|
| SC Verl | – | Borussia Mönchengladbach | 0:0 n.V., 6:5 i.E. |
| FC Carl Zeiss Jena | – | SpVgg Greuther Fürth | 1:2 |
| VFC Plauen | – | Alemannia Aachen | 1:0 |
| VfL Hamm | – | Stuttgarter Kickers | 0:4 |
| FC Singen 04 | – | Rot-Weiß Oberhausen | 3:2 |
| SV Darmstadt 98 | – | Chemnitzer FC | 2:4 |
| VfL Osnabrück | – | Energie Cottbus | 0:1 |
| Fortuna Düsseldorf | – | 1. FC Nürnberg | 2:0 |
| Wuppertaler SV | – | Kickers Offenbach | 1:2 |
Alle anderen Vereine hatten ein Freilos für die 2. Runde
2. Runde[]
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | |
|---|---|---|---|
| 1. SC Norderstedt | – | VfB Stuttgart | 0:3 |
| VfL Halle 96 | – | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 |
| SSV Reutlingen 05 | – | VfL Bochum | 2:3 |
| Eintracht Trier | – | Karlsruher SC | 1:1 n.V., 5:4 i.E. |
| KFC Uerdingen 05 | – | Tennis Borussia Berlin | 0:4 |
| FC Gütersloh | – | Energie Cottbus | 0:1 |
| SV Babelsberg 03 | – | SpVgg Unterhaching | 1:0 |
| FK Pirmasens | – | TSV 1860 München | 0:3 |
| 1. FC Pforzheim | – | SC Freiburg | 0:2 |
| BFC Dynamo | – | Arminia Bielefeld | 0:2 |
| SpVgg Landshut | – | Hansa Rostock | 0:2 |
| Werder Bremen Amat. | – | SC Fortuna Köln | 3:1 |
| SG Wattenscheid 09 | – | 1. FC Köln | 1:7 |
| SV Meppen | – | Kickers Offenbach | 2:1 |
| VFC Plauen | – | Stuttgarter Kickers | 1:2 |
| FC Schönberg | – | SV Waldhof Mannheim | 0:3 |
| TuS 08 Langerwehe | – | Chemnitzer FC | 0:6 |
| FC Singen 04 | – | SpVgg Greuther Fürth | 1:3 |
| Fortuna Düsseldorf | – | SSV Ulm 1846 | 0:2 |
| SC Verl | – | Eintracht Frankfurt | 0:4 |
| TSV 1860 Rosenheim | – | FC St. Pauli | 1:2 |
| VfB Lübeck | – | Hannover 96 | 0:1 |
| 1. FC Saarbrücken | – | FC Schalke 04 | 0:1 |
Freilose für die 2. Runde hatten: FC Bayern München, Bayer 04 Leverkusen, Hertha BSC, Borussia Dortmund, 1. FC Kaiserslautern, VfL Wolfsburg, Werder Bremen, Hamburger SV und MSV Duisburg.
3. Runde[]
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | |
|---|---|---|---|
| Werder Bremen | – | 1. FC Kaiserslautern | 2:2 n.V., 4:3 i.E. |
| SV Waldhof Mannheim | – | Bayer 04 Leverkusen | 3:2 n.V. |
| Hannover 96 | – | Arminia Bielefeld | 1:2 |
| FC St. Pauli | – | SSV Ulm | 0:2 |
| SpVgg Greuther Fürth | – | Hansa Rostock | 1:3 |
| Stuttgarter Kickers | – | Borussia Dortmund | 3:1 |
| 1. FC Köln | – | Eintracht Frankfurt | 2:1 |
| SV Babelsberg 03 | – | SC Freiburg | 2:4 n.V. |
| Chemnitzer FC | – | VfL Wolfsburg | 2:3 |
| VfL Bochum | – | MSV Duisburg | 1:1 n.V., 6:5 i.E. |
| Energie Cottbus | – | FC Schalke 04 | 2:2 n.V., 5:4 i.E. |
| FSV Mainz 05 | – | Hamburger SV | 2:0 |
| Tennis Borussia Berlin | – | Hertha BSC | 2:3 n.V. |
| SV Werder Bremen Am. | – | VfB Stuttgart | 0:1 |
| SV Meppen | – | FC Bayern München | 1:4 |
| Eintracht Trier | – | TSV München 1860 | 2:1 |
Achtelfinale[]
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | |
|---|---|---|---|
| Werder Bremen | – | SSV Ulm | 2:1 |
| SC Freiburg | – | Energie Cottbus | 2:0 |
| FSV Mainz 05 | – | Hertha BSC | 2:1 n.V. |
| VfB Stuttgart | – | 1. FC Köln | 4:0 |
| Waldhof Mannheim | – | FC Bayern München | 0:3 |
| Stuttgarter Kickers | – | Arminia Bielefeld | 3:2 n.V. |
| VfL Bochum | – | VfL Wolfsburg | 5:4 |
| Eintracht Trier | – | Hansa Rostock | 0:4 |
Viertelfinale[]
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | |
|---|---|---|---|
| Hansa Rostock | – | VfB Stuttgart | 2:1 |
| VfL Bochum | – | Werder Bremen | 1:2 |
| Stuttgarter Kickers | – | SC Freiburg | 1:0 |
| FC Bayern München | – | 1. FSV Mainz 05 | 3:0 |
Halbfinale[]
Die Spiele fanden am 15./16. Februar 2000 statt.
| Heimmannschaft | Gastmannschaft | Ergebnis | |
|---|---|---|---|
| FC Bayern München | – | Hansa Rostock | 3:2 |
| Werder Bremen | – | Stuttgarter Kickers | 2:1 n.V. |
Finale[]
| Ergebnis | 0:3 (0:0) |
| Datum | 6. Mai 2000 |
| Stadion | Olympiastadion, Berlin |
| Zuschauer | 76.000 (ausverkauft) |
| Schiedsrichter | Alfons Berg (Konz-Niedermennig) |
| Tore | 0:1 Élber (57.) 0:2 Sérgio (83.) 0:3 Scholl (90.) |
1952/53 | 1954 | 1955 | 1956 | 1957 | 1958 | 1959 | 1960 | 1961 | 1962 | 1963 | 1964 | 1965 | 1966 | 1966/67 | 1968 | 1969 | 1970 | 1970/71 | 1971/72 | 1972/73 | 1973/74 | 1974/75 | 1975/76 | 1976/77 | 1977/78 | 1978/79 | 1979/80 | 1980/81 | 1981/82 | 1982/83 | 1983/84 | 1984/85 | 1985/86 | 1986/87 | 1987/88 | 1988/89 | 1989/90 | 1990/91 | 1991/92 | 1992/93 | 1993/94 | 1994/95 | 1995/96 | 1996/97 | 1997/98 | 1998/99 | 1999/2000 | 2000/01 | 2001/02 | 2002/03 | 2003/04 | 2004/05 | 2005/06 | 2006/07 | 2007/08 | 2008/09 | 2009/10
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